Hilari de Cara i Casaleiz neix el 9 de juliol de 1945 a Melilla.

El 1967 s'estableix a Manacor i cinc anys més tard es llicencia en Història Moderna i Contemporània per la Universitat de Barcelona (1972). Estudiós de la postmodernitat i interessat per l'obra de Quim Monzó, el 1989 es doctora en Filologia Catalana per la Universitat de les Illes Balears amb la tesi La postmodernitat literària. L'obra narrativa de Quim Monzó. També realitza cursos de doctorat amb figures com Camilo José Cela.

Com a docent, és catedràtic de llengua i literatura espanyola a l'IES Mossèn Alcover de Manacor, amb una llarga i activa experiència en el camp de l'ensenyament. Entre d'altres, ha estat professor de literatura i llengua anglesa i catalana en diversos centres de Badalona, així com professor convidat en cursos monogràfics sobre postmodernitat literària, pensament postmodern i escriptors com Borges, Calvino, Coover, Bart o Monzó. Així mateix, ha impartit cursos per a mestres de català i castellà sobre tècniques literàries a la novel·la realista i sobre diversos corrents de la crítica literària.

El 1995 es trasllada a Estats Units, on amplia tant la seva formació acadèmica com la seva experiència vital i professional. En un primer moment és assessor tècnic a l'oficina d'educació de l'ambaixada d'Espanya a Washington, on realitza múltiples activitats culturals com ara organitzar conferències i congressos, elaborar materials didàctics en revistes o examinar de llengua alumnes nord-americans. A més, durant aquest primer període organitza i és part del jurat del I Concurso de Narrativa Corta per a professors de castellà als Estats Units i és examinador de les proves del DELE de l'Instituto Cervantes a Filadèlfia i Nova York (1996-1997).

Encara en terres nord-americanes, durant cinc anys (1996-2001) és professor de llengua i literatura espanyola, hispanoamericana i universal a l'Escola Internacional de les Nacions Unides (UNIS), organisme on també treballa com a traductor d'anglès i francès a la seu de Nova York. En aquesta mateixa ciutat, és col·laborador de la Conselleria d'Educació i Cultura del Govern Balear (2000-2001) i realitza tasques com la Setmana Catalana, les gestions per a la publicació d'El Mar en versió anglesa de Cathy Sweeney o les gestions per a la publicació d'obres de Baltasar Porcel en anglès. En aquesta línia també participa en el congrés de la NACS a la Universitat de Brown i de Harvard sobre l'obra de Blai Bonet i la pel·lícula El Mar d'Agustí Villaronga. La llarga estada als Estats Units es completa amb l'assistència a cursos de la Universitat de Nova York sobre diversos escriptors anglesos i nord-americans com Ishiguro, Joyce Carol Oates, Iris Murdoch, Carver o Henry James.

La seva tasca com a intel·lectual s'estén amb diverses conferències sobre literatura i lectures de poemes propis en solitari o amb altres escriptors dels Països Catalans. Així mateix, és col·laborador habitual en diversos mitjans de comunicació i en revistes científiques i culturals, com Revista de Badalona, Diari de Mallorca, El Carrer dels Arbres, Manacor, 7 Setmanari o Diari de Balears, on publica una sèrie de cròniques sobre la vida cultural i literària dels Estats Units. En algunes d'aquestes plataformes utilitza els pseudònims Hilari Bogbinder, Capità Spolding, Fred Astaire i Fred. Generalment, Hilari de Cara hi acostuma a escriure articles i columnes de crítica literària, però també dedica la seva atenció a l'actualitat cultural i política i a les petites històries diàries.

Fruit d'un coneixement excel·lent de la llengua anglesa, tradueix al català l'antologia Poemes, de Frank Banton, i juntament amb Maria Antònia Caldentey és cotraductor de Gent de casa bona (1999), de Joyce Carol Oates. Ambdues obres són publicades a través de l'Editorial Documenta Balear, del qual edita i dirigeix la col·lecció Varoic de narrativa, destinada a la publicació d'autors estrangers en català. Altres escriptors que ha editat i prologat són Flannery O'Connor, Pinckney Benedict, Henry James, Kazuo Ishiguro i Peter Carey.

Gràcies a aquest bagatge, la poesia d'Hilari de Cara parteix de l'experiència vital pròpia, sovint amarada amb notes iròniques. D'altra banda, el coneixement de la lírica anglosaxona actual s'hi fa palesa, tant en la seva obra poètica com en la crítica literària que signa a la premsa. Amb tot, les primeres temptatives en poesia apareixen ben d'hora i en castellà al poemari Libro Uno (1969). Cal destacar, però, que dos poemes en català són publicats amb separates en llengua espanyola a la revista Papeles de Son Armadans, dirigida i editada per Camilo José Cela (1968). Més tard, es dóna a conèixer com a poeta en llengua catalana amb L'espai del senglar (1985), seguit al cap de set anys per Quadern d'Es Llombards (1991), amb pròleg de Sergi Pàmies. Aquests dos llibres es reuneixen corregits pel mateix autor el 1998, al volum Poemes (1985-1991), i el mateix any publica el poemari Bolero. Posteriorment publica Absalom (2006), obra que aprofita l'experiència viscuda als Estats Units per reflexionar sobre la lluita contra el poder i la seva inutilitat. Aquest poemari és mereixedor el 2007 del premi de la crítica Cavall Verd-Josep M. Llompart al millor llibre de poesia de l'any, que atorga l'Associació d'Escriptors en Llengua Catalana (AELC).

Tots aquests llibres són molt ben rebuts per la crítica del país. Tant és així, que alguns dels seus poemes són publicats en dues antologies de poetes catalans del segle XX, traduïdes a l'anglès, al francès i al castellà, i en una altra antologia de poetes catalans i internacionals participants i convidats al VIII Festival de Poesia de la Mediterrània 2006.

El 2014 rep el Premi Carles Riba de poesia de la Nit de santa Llúcia pel recull Refraccions. El 2018, el seu recull Quaderns del port és guardonat amb el premi dels Jocs Florals de Barcelona.